York était une ville qui a précédé l'ancienne ville de Toronto. Elle a été fondée en 1793 par le lieutenant-gouverneur John Graves Simcoe comme emplacement « temporaire » pour la capitale du Haut-Canada, pendant qu'il préparait des plans pour construire une capitale près de l'actuelle London, en Ontario. Simcoe renomma le lieu York en l'honneur du prince Frédéric, duc d'York et d'Albany, deuxième fils de George III. Simcoe abandonna son projet de construire une capitale à London, et York devint la capitale permanente du Haut-Canada le 1er février 1796. Cette année-là, Simcoe retourna en Grande-Bretagne et fut temporairement remplacé par Peter Russell.
Le site d'origine était constitué d'un ensemble compact de dix pâtés de maisons près de l'embouchure de la rivière Don et une garnison a été établie au niveau du chenal menant au port de Toronto. Des bâtiments gouvernementaux et un tribunal ont été construits. La rue Yonge a été tracée, reliant York à la rivière Holland au nord. À l'est, la route Kingston a été tracée jusqu'à l'embouchure de la rivière Trent. En 1797, le site de la ville fut agrandi vers l'ouest pour permettre la construction de bâtiments publics et plus généralement, son expansion. Un marché public a été inauguré en 1803 dans le nouveau quartier. Il est toujours en activité aujourd'hui sous le nom de Marché Saint-Laurent.
La colonie fut attaquée par les troupes américaines pendant la guerre de 1812. Alors que la garnison britannique se retirait, elle fit exploser sa poudrière, infligeant de nombreuses pertes aux forces américaines qui attaquaient. Ces forces procédèrent au pillage et à la destruction de la ville. Les Américains victorieux choisirent de ne pas occuper la ville et les Britanniques revinrent plus tard sans conflit. Un an plus tard, une attaque de représailles a été menée contre Washington, DC, la capitale américaine. Après la fin de la guerre, la ville a continué à croître et s'est étendue vers l'ouest, laissant le site d'origine de la ville, un endroit moins désirable, quelque peu sous-développé. Un nouveau bâtiment du parlement a été érigé, près de l'emplacement d'origine, mais celui-ci a brûlé et un nouveau bâtiment a été construit sur les nouvelles terres à l'ouest.
Un fort permanent, Fort York, fut construit sur le site de la garnison. La rue Dundas a été tracée pour relier York aux villes de l'ouest. Dans les années 1820, la ville a connu une vague d'immigration, passant de 1 000 habitants à plus de 9 000 en 1834, quand elle a été constituée en ville de Toronto en 1834. Durant son existence, la ville n'avait pas de gouvernement propre ; elle était gouvernée par la province du Haut-Canada, par un mélange de fonctionnaires élus et d'une aristocratie connue sous le nom de Family Compact qui contrôlait le gouvernement. Cela a conduit à un conflit politique permanent à partir de 1830, qui allait plus tard mener à la rébellion du Haut-Canada de 1837.