Le vol Southwest Airlines 1248 est un vol intérieur régulier reliant Baltimore, dans le Maryland, à Las Vegas, dans le Nevada, avec des escales prévues à Chicago et Salt Lake City. Le 8 décembre 2005, le Boeing 737-700 effectuant ce vol est sorti hors de la piste de l'aéroport international Midway de Chicago, lors d'un atterrissage en pleine tempête de neige, et s'est écrasé au milieu de la circulation automobile, causant la mort d'un garçon de six ans et blessant 9 autres personnes au sol ; on ne dénombre aucune victime et 7 blessés parmi les 103 occupants de l'appareil.
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Cet accident s'est produit exactement 33 ans après qu'un autre 737, assurant le vol United Airlines 553, s'est écrasé durant l'approche finale à l'aéroport international Midway, faisant 45 victimes. Il s'agit également du premier accident mortel impliquant un appareil de Southwest Airlines, depuis sa création en 1967.